Для этого нужно разобраться, Что же такое установочный ключ?
Это зашифрованный несимметричным крипто алгоритмом ProductID (по-русски, номер копии Windows). Найти ProductID в уже установленной системе нетрудно. Для этого нужно посмотреть реестр.

[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion]
"ProductID"="?????-???-???????-?????"

Зашифрованный ProductID преобразуется в специфическое символьное представление. В процессе установки или смены ключа происходит обратное действие: делается попытка расшифровать установочный ключ и получиться номер продукта. Этим занимается программный модуль pidgen.dll. Если попытка оказалась успешной, то ключ признается пригодным для установки, в противном случае - отказ от дальнейших действий. pidgen.dll имеет в своих внутренних ресурсах два криптографических ключа, для расшифровки. Криптографические ключи обозначаются как BINK (предположительно произошло от BINARY KEY), а также имеют свой номер. Один BINK используется для расшифровки установочных ключей Retail (которые продаются в розничной торговле), другой - для установочных ключей OEM (которые продаются производителями компьютеров). Выбор BINK зависит от параметров заложенных в дистрибутиве. Для разных версий Windows эти BINK могут быть разными. Это значит, что установочный ключ, предназначенный для одной версии Windows, никогда не подойдет к Windows другой версии, поскольку для шифрования/дешифрования используются разные криптографические ключи.
 
Вот таблица, по которой можно ориентироваться на соответствие Windows и используемых BINK (номера - шестнадцатиричные числа).
 

Версия Windows	BINK 1 (Retail)	BINK 2 (OEM)
Evalution	28h	29h (пассивный)
Home	2Ah	2Bh
Pro	2Ch	2Dh
Volume Licence	2Eh	2Fh  (пассивный)
Home выпуск 2	30h	31h
Pro выпуск 2	32h	33h

пассивный - значит, что такие установочные ключи не распространяются.
 
Для определения номеров BINK в pidgen.dll и для проверки установочных ключей на соответствие можно воспользоваться утилитой KeyCheck. Она вам все проверит и расскажет.